18岁的周杰伦第一次参加选秀节目，因为太过紧张，评委嫌他口齿不清，将他淘汰。
虽然表演得一塌糊涂，但当时吴宗宪也是评委之一，他看了周杰伦的乐谱后发现，如此复杂的乐谱竟被周杰伦整理得非常整洁，因此这让吴宗宪很欣赏周杰伦，在节目结束后，他就到了后台，将周杰伦牵进了他的公司。
当时周杰伦觉得既然唱歌这条路得不到别人的认可，他就决定去给人写歌。他首先为张惠妹写了一首双截棍，但是因为曲风奇怪被张惠妹退稿，随即她又为张惠妹写了一首忍者，但又被无情拒绝。
她不甘心，于是他通过老板吴宗宪的引荐，为偶像刘德华写了一首眼泪指导，但却被刘德华认为他的歌太过天马行空而拒绝。
吴宗宪说：有一天我遇到华仔嘛，看台湾宣传唱片，这个歌是不错，但是他就问我，因为我这行上我的节目啊，但是你告诉我，你告诉我眼泪知道眼泪怎么会知道呢？人类知道什么呢？这个什么意思？眼泪知道眼泪知道什么人能知道他要哭吗？
接二连三的退稿，让决心成为优秀作曲家的周杰伦迷茫了，也让看中周杰伦才华的吴宗宪心急如焚，他当着周杰伦的面，直接将乐谱揉成一团，扔进了垃圾桶。怒斥杰伦的歌写得很烂。
原以为周杰伦会就此遭受打击，但没想到第二天周杰伦就将新歌放在了吴宗宪的桌上，之后的每天都是如此。
但随后令周杰伦失望的是，即便在那些天里，他创作了许多歌曲，但依旧没人愿意唱他的歌，这让周杰伦非常不服气。他说，既然别人不唱，我来唱。于是周杰伦便找到了吴宗宪，向他提了自己要发行唱片。
吴宗宪见他已经都这般独立了，自然不太好说什么。所以吴宗宪就对周杰伦说，你写50首，挑十首，我就帮你发唱片啊。就是这么一句玩笑意味的话语，没想到周杰伦却当真了。
于是他买了两箱泡面，就将自己关在狭小的房间里，没日没夜地开始创作，最终在十天的时间里写出了50首歌。吴宗宪在得知他写完后，也是非常的惊讶。可当吴宗宪听完后，却摇了摇头。
然而当时的音乐总监杨俊荣在听完周杰伦的歌后，却是一脸震惊，他当即打电话给吴宗宪，说如果将来周杰伦不火，只说明我眼光有问题。
就这样，未来的乐坛天王周杰伦搭配着老搭档方文山开始正式征战乐坛。然而此时的华语乐坛刚刚进入千禧年，香港四大天王，谢霆锋，王力宏等香港中生代歌手如日中天，五月天，SHE等新秀让人耳目一新。
日后的新加坡小天王，华语唱功顶流的林俊杰还没到来，华语音乐正式开始进入百花齐放的黄金十年。但周杰伦正是在这些强大的对手面前一次次引领了潮流。
2000年11月7日，周杰伦的首张专辑横空出世，该专辑融合了说唱，嘻哈等多种音乐风格，专辑一经发行便一鸣惊人，销售一空之后的周杰伦仿佛开了挂 ，那时周杰伦的专辑销量全球下载量排名第三，仅次于麦克尔杰克逊被美国人物杂志将他评选为世界十大鬼才音乐人。
要知道，在这之前，全亚洲还没有一人上榜。2006年，周杰伦在第12届全球华语榜颁奖典礼上，更是凭借着夜曲这首歌，一口气拿下了五项音乐大奖，将颁奖典礼硬生生变成自己的专场音乐会，更是留了一句话夜曲一响上台领奖。
而那一年入围的歌手有刘德华，陈奕迅，林俊杰，五月天，陶哲，王力宏，潘玮柏等实力歌手，可周杰伦硬是靠实力击败了所有人，周杰伦那一年得的奖太多了以至于周杰伦走上台获奖感言都不知道说些什么。
也就是从这一年起，周杰伦一战封神，奠定了他华语流行音乐新任天王的地位，成了那个时代第一位现象级人物。而周杰伦之所以能从一个不被关注的小歌手到横扫乐坛的天王，这与他的才华跟自信脱不了关系，所以他才会自信满满地说出那句话，不要让韩流越来越嚣张，华流才是最屌的。
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